Riaza puede presumir de contar con uno de los certámenes de pintura más antiguos de la comunidad de Castilla y León.

Allá por el año 1976 se celebraba la primera edición, pero es desde 1977 desde cuando se conservan las obras premiadas encontrando  datos físicos de la realización de la II edición del "Certamen de Arte", llevada a cabo por una Junta Organizadora y con colaboradores tan importantes y estrechos que hasta nuestros días han seguido apoyando, fomentando y trabajando porque este certamen ha día de hoy esté cumpliendo sus treinta y siete años de vida. No hay que olvidar a aquellos impulsores que a lo largo de los años han seguido y siguen trabando para que el día 21 de julio de 2013 vuelva a ser un día especial, Vidal García Andrés, Ricardo Macarrón (hoy viva su memoria al ostentar el primer premio su nombre), Julián Santamaría, los componentes de la Asociación Cultural "El Rasero" y todas las personas anónimas que dedican su tiempo y esfuerzo en colaborar y hacer que nuestro Certamen de Pintura crezca cada año más.

Hoy el certamen ha variado bastante, en cuanto a forma y las diversas actividades que en su inicio se programaron. El Certamen Internacional de Pintura Rápida al aire libre ha pasado a celebrarse en un solo día, anteriormente los pintores sellaban sus obras y realizaban la inscripción el viernes, alargándose así la realización de las obras en dos días, pero en este sentido el adelanto tecnológico empezaba a jugar una mala pasada a la esencia del certamen así que se optó por reducir a un único día el tiempo del que disponen para la entrega de las obras, a la vez que se realiza este certamen, "el de los mayores" como muchas veces se conoce en Riaza, también se ha pasado de los tres premios iniciales a un total de cinco premios dotándose con 1700 € y diploma el "Premio Ricardo Macarrón", con 850 € y diploma el segundo premio, 500 € y diploma el tercero, cuarto premio dotado con 300 € y diploma con la intención de fomentar con este premio la participación de personas jóvenes menores de 35 años.

El día 20 de julio, también se realiza el Certamen Infantil de pintura rápida, cumpliendo este año su trigésimo sexto aniversario, es así como Riaza se impregna del aroma del óleo y la trementina, brilla con sus aguadas o muestra sus detalles a carboncillo, lápices de colores y rotuladores con esa visión especial que nos muestran los pintores, mayores y pequeños.

Estos últimos años a su vez la escuela de música de Riaza, la Asociación "Riaza al compás" ameniza el día con un amplio repertorio de piezas musicales que hacen las delicias de pintores, vecinos y visitantes, uniendo así en un solo día, en un marco incomparable varias facetas del Arte, retornando poco a poco a los orígenes de esas primeras ediciones de nuestro conocido "Concurso de Pintura", volviendo a convertirse Riaza en un día dedicado al Arte.

Hasta que llegue la hora de desvelar las obras premiadas, durante la tarde se amenizará la espera con pasacalles a cargo de charangas, y a las 7 de la tarde se fallan los premios infantiles en el Centro Cultural Nuestra Señora del Manto, exponiéndose las obras al público, para continuar a las 21.00 horas, en el salón de Plenos del Ayuntamiento de Riaza, cuando desvelan los premiados del Certamen absoluto, mostrándose a todos las obras escogidas por el jurado, e iniciándose la exposición de todas las obras participantes quedando abierta al público hasta finales del mes, en el salón de exposiciones de la Casa Consistorial, y así para finalizar la jornada, Riaza se vuelve a llenar de música y ambiente con la celebración de la Fiesta de la Juventud, nombre que no impide en absoluto disfrutar a todos los públicos del ambiente agradable, del entorno y la buena música y así compartir la noche veraniega con todos.